NORMAND Adrien See the English profil sheet

2016 : Chargé de recherche CNRS à l’ICMUB.
2012-2016 : Postdoc-ATER, Université de Bourgogne (Pr P. Le Gendre) et Université de Münster (Pr G. Erker).
2009-2012 : Chargé de mission scientifique (programmes « chimie durable »), Agence Nationale de la Recherche (Pr P. Cognet).
2008-2009 : Postdoc, Université d’Ottawa (Pr D. Fogg).
2007-2008 : Postdoc industriel, Sanofi-Aventis (P. Mailliet), Vitry-sur-Seine.
2007 : PhD in chemistry, Cardiff University (Pr K. J. Cavell).

Je m’intéresse à la chimie des métaux de transition et des éléments du groupe principal (titane et phosphore notamment). Les projets que je développe et/ou auxquels je participe mettent l’accent sur :

• La synthèse et la caractérisation de nouvelles espèces organométalliques.
• Les questions relatives à la nature des interactions métal-ligands : liens expérience / théorie, implications épistémologiques (qu’est-ce qu’une liaison chimique ? comment la représenter ?).
• L’étude de la réactivité des espèces synthétisées, notamment pour l’activation de petites molécules (H₂, CO₂, P₄).
• Les applictaions en catalyse

Projets en cours :
Les recherches en cours portent sur :
 1.    Les applications en catalyse des cations amido- et phosphidometallocènes du groupe 4 (voir notre article).

2.    La réactivité des ligands bis(iminophosphoranyl)phosphures (BIPP, voir nos articles ici et là).

Articles dans les revues internationales à comité de lecture (*: auteur correspondant) :
16. "Template synthesis of NPN' pincer-type Ligands at Titanium using an ambiphilic phosphide scaffold" A. Moerman, E. D. Sosa Carrizo, B. Théron, H. Cattey, P. Le Gendre, P. Fleurat-Lessard* and A. T. Normand*, Inorg. Chem., 2022, 61, 7642-7653.
15. "Coordinatively unsaturated amidotitanocene cations with inverted σ and π bond strengths: controlled release of aminyl radicals and hydrogenation/dehydrogenation catalysis" Q. Bonnin, T. Edlová, E.-D. Sosa Carrizo*, P. Fleurat-Lessard, H. Cattey, P. Richard, P. Le Gendre* and A. T. Normand*, Chem. Eur. J., 2021, 27, 18175-18187.
14. "Reappraising Schmidpeter's bis(iminophosphoranyl)phosphides: coordination to metals and bonding analysis", A. T. Normand*, E.-D. Sosa Carrizo*, C. Magnoux, E. Lobato, H. Cattey, P. Richard, S. Brandès, C. H. Devillers, A. Romieu, P. Le Gendre and P. Fleurat-Lessard, Chem. Sci., 2021, 12, 253-269.
13. "Phosphasalen group IV metal complexes: synthesis, characterization and ring opening polymerization of lactide" A. T. Normand, R. Malacea-Kabbara, R. Lapenta, A. Dajnak, P. Richard, H. Cattey, A. Bolley, A. Grassi, S. Milione, A. Auffrant,* S. Dagorne* and P. Le Gendre*, Dalton Trans. 2020, 49, 6980-7004.
12. "The taming of redox-labile phosphidotitanocene cations"A. T. Normand*, Q. Bonnin, S. Brandès, P. Richard, P. Fleurat-Lessard, C. H. Devillers, C. Balan, P. Le Gendre,* G. Kehr and G. Erker, Chem. Eur. J., 2019, 25, 2803-2815.
11. "A Route toward (Aminomethyl)cyclopentadienide Ligands and Their Group 4 Metal Complexes" Quentin Bonnin, Sook‐Yen Wong, Cédric Balan, Virginie Comte, Raluca Malacea, Marie‐José Penouilh, Philippe Richard, Gerald Kehr, Adrien T. Normand, Gerhard Erker* and Pierre Le Gendre*, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 3813-3821.
10. "Direct P-functionalization of azobenzene by a cationic phosphidozirconocene complex" A. T. Normand*, C. G. Daniliuc, G. Kehr, P. Le Gendre and G. Erker, Dalton Trans., 2016, 3711-3714.
9. "Insertion reactions of neutral phosphidozirconocene as a convenient entry into frustrated Lewis pair territory" A. T. Normand*, C. G. Daniliuc, B. Wibbeling, G. Kehr, P. Le Gendre* and G. Erker, Chem. Eur. J., 2016, 22, 4285-4293.
8. "Phosphido- and amidozirconocene cation-based frustrated Lewis pair chemistry" A. T. Normand, C. G. Daniliuc, B. Wibbeling, G. Kehr, P. Le Gendre* and G. Erker*, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10796-10808.
7. "Synthetic endeavors towards titanium based frustrated Lewis pairs with controlled steric and electronic properties" A. T. Normand, P. Richard, C. Balan, C. G. Daniliuc, G. Kehr, G. Erker* and P. Le Gendre*, Organometallics, 2015, 34, 2000-2011.
6. "Titanium imido complexes stabilised by bis(iminophosphoranyl)methanide ligands: the influence of N-substituents on solution dynamics and reactivity" A. T. Normand, A. Massard, P. Richard, C. Canovas, C. Balan, M. Picquet, A. Auffrant* and P. Le Gendre*, Dalton Trans., 2014, 15098-15110.
5. "N-heterocyclic carbenes bearing two, one and no nitrogen atoms at the ylidene carbon: insight from theoretical calculations" A. A. Tukov, A. T. Normand* and M. S. Nechaev*, Dalton Trans., 2009, 7015-7028.
. "Mechanisms in the reaction of palladium(II)–π-allyl complexes with aryl halides: evidence for NHC exchange between two palladium complexes" A. T. Normand, M. S. Nechaev* and K. J. Cavell*, Chem. Eur. J., 2009, 15, 7063-7073.
3. "Design of cationic mixed phosphine/N-Heterocyclic Carbene palladium(II) π -allyl complexes as monoligated phosphine Pd(0) precatalysts: synthesis, structural studies, catalysis, and reactivity" A. T. Normand, A. Stasch, L.-L. Ooi and K. J. Cavell*, Organometallics, 2008, 27, 6507-6520.
2. "Catalytic annulation of heterocycles via a novel redox process Involving the imidazolium salt N-Heterocyclic carbene couple" A. T. Normand, S. K. Yen, H. V. Huynh*, T. S. A. Hor and K. J. Cavell*, Organometallics, 2008, 27, 3153-3160.
1. "Atom-efficient catalytic coupling of imidazolium salts with ethylene involving Ni-NHC complexes as intermediates: a combined experimental and DFT study" A. T. Normand, K. J. Hawkes, N. D. Clement, K. J. Cavell* and B. F. Yates*, Organometallics, 2007, 26, 5352-5363.

Revue :
1. "Donor-functionalised N-Heterocyclic Carbene Complexes of group 9 and 10 metals in catalysis: trends and directions" A. T. Normand and K.J. Cavell*, Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 2781-2800.

Autre publication :
1. "Chimie verte — la technoscience au pied de l'arc-en-ciel" Adrien Normand*, Vocabulaire Spéculatif et Critique des Transitions, 2021 (invited article in French, https://vocabulairedestransitions.fr/article-18).

Brevet :
1. "New platinum complexes obtained by reacting platinum compound and amine compound, useful as anticancer agent" FR2954321(A1). (Sanofi-Aventis)

Chapitre de livre:
1. "N-heterocyclic and mesoionic carbene complexes of the group 4 metals" in Comprehensive Organometallic Chemistry IV; eds G. Parkin, K. Mayer, D. O'Hare; Elsevier: Oxford, to be published in 2022 (DOI: 10.1016/B978-0-12-820206-7.00003-2).
2. "NHC-palladium complexes in catalysis", A. T. Normand and K. J. Cavell* in N-heterocyclic carbenes: from laboratories curiosities to efficient synthetic tools, ed. S. Díez-González, Royal Society of Chemistry, 2011 (1^st edition), (2016 2^nd edition).
3. "Deactivation pathways of NHCs", A. T. Normand and K. J. Cavell* in Heterocyclic carbenes in transition metal catalysis and organocatalysis, ed. C. S. J. Cazin, Springer, 2011.

Présentations orales :
JCC 2022, Lille 2022 | Journées des CR de l’INC, Meudon 2021 ┃ JCC 2016, Toulouse 2016 ┃ ICOMC XXVII, Melbourne (Australie) 2016 ┃ ASMOS X, Dijon 2014 ┃ ASMOS IX, Münster (Allemagne) 2013 | LCC Toulouse 2009 (invitation du Dr G. Lavigne) ┃ Cardiff Easter conference 2007

Présentations par affiches :
JCC 2018, Brest 2018 ┃ Ecole thématique INSPECTHE, Autrans 2018 | 92nd CSC, Hamilton (Canada) 2009 ┃ ICOMC XXII, Zaragoza (Espagne) 2006 ┃ ICOMC XXIII, Rennes 2008

Vulgarisation :

J’ai été l’invité de l’émission « Quoi de Neuf Chercheur ? » diffusée en septembre 2019 sur Radio Dijon Campus (FM 92.2). L’enregistrement complet est disponible sur HAL.

Je suis un chimiste de synthèse, organicien de formation. J’ai graduellement orienté mes recherches vers la chimie de coordination. Mon « cœur de métier » est la manipulation d’espèces sensibles aux conditions du laboratoire (oxygène, eau, rayonnement lumineux, chaleur), y compris les composés pyrophoriques : phosphore blanc (P₄), silane (SiH₄), triméthylaluminium pur et autres.

Je suis l’un des rares chimistes en Europe à maîtriser la conversion allotropique du phosphore rapportée pour la première fois par Baker à la fin du XIXe siècle. Pour une adaptation de cette procédure, voir notre article (Chem. Sci. 2021, 12, 253).

AVIS DE NON-RESPONSABILITÉ : la procédure résumée ci-dessous est présentée aux fins d’illustration uniquement, voir le texte complet de la publication avec l’évaluation des dangers

Step 1: beginning of thermolysis. The heatgun is placed underneath the pile of red phosphorus. Note that the Schlenk tube is placed under static vacuum and lubricated with Apiezon H grease.	Step 2: after a few minutes, white phosphorus condenses on the cooler parts of the Schlenk tube. The heatgun is progressively moved towards the bottom end of the tube (right).
Step 3: after cooling and transfer in the glovebox, the Schlenk tube is scraped and the solids are extracted with CH2Cl2 in an ordinary Schlenk flask lubricated with Dow Corning Si grease.	Step 4: after overnight extraction, the solids are filtered over a grade 4 glass frit in the glovebox. Note that for this batch, residual lumps of P4 can be observed. A second extraction was necessary in order to completely separate P4 from red phosphorus.
Step 5: the CH2Cl2 solution is evaporated to dryness with a vacuum line.	Step 6: finely divided P4 is obtained after collection in the glovebox.
Step 7: residues of P4 are burned under a flow of air. Note that this step is performed with the sash of the fumehood completely lowered, in order to protect the operator from toxic PxOy fumes. A larger metal pan may also be used as a protection from airborne burning P4 particles if required. The glassware may then be cleaned with water and cleaning powder.	Step 8: the Schlenk tube can now be cleaned safely.

2020-2022 (uB):
Membre élu de la Commission de la Recherche (université de Bourgogne, Dijon).

2009-2012 (ANR):
Gestion de programmes de financement de la recherche (92 projets, budget global 45M€) : suivi des aspects scientifiques, financiers et administratifs des projets financés par l’ANR dans le domaine de la chimie durable (programmes CP2D, CD2I et EFC).
Coordination du processus de sélection des propositions de recherche soumises à l’ANR, organisation et encadrement des comités de sélection et de pilotage et sollicitation des experts extérieurs.
Modération du groupe de travail « Conséquences de l’application de REACH pour les polymères » organisé conjointement avec l’ANR et la Société Chimique de France (SFC). Voir l’Actualité Chimique, 2012, 4-7.
Organisation du « Colloque chimie durable ANR », 18-19 septembre 2012, Lyon, France (http://www.agence-nationale-recherche.fr/Colloques/CD2012/). (> 160 participants).