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Vendredi 30 novembre 2007 : Conf de Véronique Michelet, ENSCP, Paris

Les complexes d’or, d’iridium et de platine : nouvelles opportunités pour la formation de liaisons C-C, C-O et C-N

Les réactions de cycloisomérisation catalysées par des métaux de transition constituent des outils de choix en synthèse et contribuent au concept d’économie d’atome. L’utilisation de métaux tels que le Pd, Ru, Rh, Ir ou plus récemment l’Au a conduit à la découverte de nouvelles réactions et de nouvelles sélectivités. Des dérivés éthyléniques fonctionnalisés de type ènyne ou portant une fonction nucléophile ont retenu notre attention du fait de leur grande réactivité et des possibilités d’accéder à des carbo- ou hétérocycles. La cyclisation d’alcools homopropargyliques en présence de complexes d’iridium ou d’or a permis d’accéder à des structures originales de type acétals mono- ou bicycliques. La cycloisomérisation des acides carboxyliques a également été optimisée en présence d’or, et conduit aux lactones diversement fonctionnalisées. Dans le cas des énynes, l’utilisation des complexes de palladium, de platine et d’or a conduit à la découverte d’une nouvelle réaction, idéale en termes d’économie d’atome. L’intervention d’un nucléophile externe de type alcool permet de créer deux liaisons (C-O et C-C) en tandem et de façon totalement diastéréosélective. Une première version asymétrique a été mise au point en présence de complexes chiraux du platine. L’introduction d’autres nucléophiles, comme des dérivés aromatiques ou des amines a permis également la découverte de réactions tandem de type Friedel-Crafts/cyclisation et hydroamination/cyclisation.

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Contact : Jean-Cyrille Hierso
 

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